Bruno Oja (hiljem O'Ya) sündis Tallinnas 12. veebruaril 1933. aastal Verner Oja ja Hilda-Lariise Oja esimese pojana. Oma nime sai ta pianist Bruno Luki järgi, kelle muusikat ema armastas.
Isa Verner oli pärit Karksi-Nuiast ning ema Hilde-Lariise Hiiumaalt, Emmaste vallast, Harju külast. Isa töötas Eesti Vabariigi mereväe üleajateenijast allohvitserina ning oli seal hinnatud mehaanikaspetsialist kuni 1939. aastani, mil ta seoses tervise halvenemisega mereväest välja kirjutati. Hiljem tegeles ta kullas- ja kellassepa töödega. Ema tegeles peamiselt majapidamise ja laste eest hoolitsemisega. Brunole lisaks sündis perre veel kolm poega, kellest üks väga varakult suri. Bruno kasvas üles koos venna Heido (sünd. 1939) ja Kennoga (sünd. 1945).
Sakslaste tuleku ja poliitilise olukorra pingestumisega 1941. aastal proovis perekond Oja Tallinnast Rootsi põgeneda, kuid plaan jäi poolikuks. Viimasel hetkel otsustati sõit Rootsi poole siiski katkestada. Nii sattus pere elama Riguldi valda Rooslepa külla. Bruno saadeti õppima algkooli Bergsby (hiljem Tuksi) külas ning isa utsitamisel hakkas ta Rooslepa kirikus orelit mängima. Venelaste saabumisega 1944. aastal põgenesid kohalikud rootslased oma küladest ning Bruno pere hoole alla jäi ühe tuttava rootslase talu. Tolle aja paiku ostis isa Brunole ka akordioni ning viis teda pulmadesse mängima.
Aasta 1946 paiku kolisid Ojad tagasi Tallinnasse, kuna tuttavate kaudu olid saanud infot, et on sattunud Siberisse saadetavate nimekirja. Seal asus Bruno õppima 22. keskkoolis (tollal poistekool, tänapäeval Jakob Westholmi Gümnaasium). Juba kooliajal oli ta aktiivne mitmel alal ning klassijuhina paistis silma hea organiseerimisoskuse ja uute ideede läbiviijana. Lisaks tegeles Bruno ka muusikaga ning mängis kooli tantsuorkestris akordioni.
Ema jäi 1948. aastal haigeks. Arstid kahtlustasid esialgu grippi, siis tuberkuloosi, kuid lõpuks avastati, et tegemist on hoopis meningiidiga. Kuna penitsilliini kättesaadavus polnud tol ajal veel eriti laialdane, jäigi emal vajalik ravi saamata. Tema seisund halvenes järk-järgult kuni ta lõpuks samal aastal suri. Ei läinud mööda kaua, enne kui ka isa Verner tõsise terviserikkega haiglasse sattus ning sinna päris kauaks jäi. Nõnda jäi pere ülalpidamine ja nooremate vendade eest hoolitsemine 15-aastase Bruno õlule. Ta sai küll tuge õpetajatelt, kes muuhulgas noormehele pioneerijuhi töökoha otsisid, kuid see polnud piisav. Ühel õhtul sattus aga noormees juhuse läbi restoran “Tartu” pillimeeste kampa akordionit mängima, millest sai alguse paar aastat kestev töö, mis aitas tal perekonda üleval pidada.
Kui isa lõpuks haiglast välja sai, oli ta tervis veel nõrk. Ka majanduslik olukord oli kehv, kuna Eesti sõjaväes teeninud isikud seaduse järgi pensionit ei saanud. Lisaks vajas mees uut operatsiooni, kuid keeldus sellest kategooriliselt. Bruno on hiljem meenutanud tollast isale antud lubadust kirurgiks õppima minna, et siis operatsioon ise teostada ning isa lõplikult terveks ravida.
Pärast keskkooli lõpetamist 1951. aastal siirduski Bruno õppima Tartu Riikliku Ülikooli (TRÜ) arstiteaduskonda. Seal jätkas ta veepallikoondise treeninguid ning alustas ka korvpalliga. Samuti tegeles noormees endiselt akordionimänguga ning organiseeris ülikooli tantsuorkestri, kus mängiti raadiost kuuldud välismaiseid šlaagreid. Bruno kirjutas lauludele tekstid ning laulis need ise ka ette. Peatselt saavutas orkester suurema populaarsuse ning neid kutsuti üha rohkematele pidudele ja muudele üritustele mängima.
Orkestriga esinemiste jätkamine viis lõpuks selleni, et ta visati ühel TRÜ komsomolikoosolekul organisatsiooni ridadest välja. Ta oli siis ülikooli teisel kursusel. Tõenäoliselt oli tõeliseks põhjuseks nn lääne muusika propageerimine orkestriga esinemistel. Komsomolist välja viskamine tähendas tollal ka automaatset ülikoolist väljaheitmist. Samal ajal saabus Moskvast kutse tema Nõukogude Liidu korvpallikoondise liikmeks arvamise kohta ning tema õpingute üleviimist Moskva II Stalini-nimelisse Meditsiiniinstituuti seoses olümpia-eelse treeninglaagriga. Nii ta suunduski edasi Moskvasse treenima ja õppima. Vaatamata isa lootustele ja julgustamisele, jäid sealsed õpingud aga pooleli. Samas tegeles Bruno järjest rohkem muusikaga ning õppis kitarri- ja viiulimängu.
Kui Bruno 50ndate lõpus Riiga profikorvpalli mängima siirdus, astus ta samaaegselt õppima Riia kehakultuuriinstituuti. Ka need õpingud jäid tal lõpetamata.